质子泵抑制剂奥美拉唑的结构式如下。关于该药物的结构和应用的说法,错误的是(来学网)
  • A.
    (来学网)含有手性的亚砜硫原子
  • B.
    (来学网)与H+,K+-ATP酶共价结合发挥抑酸作用
  • C.
    (来学网)经CYP2C19或CYP3A4催化代谢
  • D.
    (来学网)可增强胃肠蠕动,促进胃排空
  • E.
    (来学网)奥美拉唑共价结合物可被巯基化合物复活
正确答案:
D
答案解析:
质子泵抑制药奥美拉唑是抗溃疡药,没有增强胃肠蠕动,促进胃排空的作用。故本题的正确答案为D。质子泵抑制药通过抑制H+,K+-ATP酶发挥抑制胃酸分泌作用。质子泵抑制剂类抗溃疡药进入强酸性的胃壁细胞泌酸小管口,酸质子对苯并咪唑环上氮原子质子化而活化,发生分子内的亲核反应,通过发生Smiles重排、生成次磺酸和次磺酰胺,然后与H+,K+-ATP酶上Cys813和Cys892的巯基共价结合,形成二硫化酶抑制剂复合物。共价复合物可被谷胱甘肽和半胱氨酸等内源性巯基化学物相竞争而复活。质子泵抑制剂类抗溃疡药分子中的亚砜硫原子为手性原子,存在一对对映异构体。两种异构体的代谢途径有立体选择性差异,R-异构体在体内98%经由CYP2C19催化代谢,大部分代谢产物为羟基化物,被清除至体外。而S-异构体对CYP2C19依赖性下降,经由CYP3A4途径代谢的比例增加至27%。