2020初级药士考试《天然药物化学》复习考的:香豆素类

2019年12月03日 来源:来学网

第三节 香豆素类

  一、香豆素

  1.结构类型(熟练掌握)

  香豆素类成分是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称。

  简单香豆素:多数天然香豆素成分在C-7位有含氧基团,故伞形花内酯常可视为香豆素类的母体。

  呋喃香豆素:补骨脂内酯、白芷内酯

  吡喃香豆素:

  香豆素的C-6或C-8位上异戊烯基与邻位酚羟基环合成吡喃环结构,如花椒内酯。

  记忆:不服比花,简单伞

  2.香豆素的理化性质(掌握)

性状

分子量小的游离香豆素类多具挥发性和升华性 

溶解性

游离香豆素类成分易溶于乙醚、氯仿、乙醇、甲醇等有机溶剂,也能部分溶于沸水,但不溶于冷水

内酯的碱水解

碱性条件下可水解开环,酸化即闭环恢复为内酯结构
与碱液长时间加热,再经酸化也不能环合为内酯

  香豆素显色反应(掌握)

荧光性质

在紫外光下,羟基香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光

异羟肟酸铁反应

内酯环

显红色

Gibbs 反应
2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺(Gibbs)试剂

香豆素的C-6位是否有取代基的存在,如为阳性反应表示C-6位无取代

成蓝色

Emerson反应
4-氨基安替比林和铁氰化钾

成红色

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